מהות היום – חמישה עשר באב הינו יום מיוחד אצלנו כעם ישראל, זהו יום שמסמל אהבה ואחדות, תקוה וגאולה ונכתב עליו במשנה בתענית כי 'לא היו ימים טובים לישראל כחמישה עשר באב וכיום הכיפורים'.
בגמרא בתענית מובא מאורעות של איחוד וקירוב בין שתים עשרה שבטי י-ה וכן מאורעות שהיו גזירות על עם ישראל שבאו לקיצם (דף ל:).
בספר פרי צדיק לר' צדוק הכהן כתוב על יום זה, שהוא יום המסוגל לבנית ביהמ"ק השלישי, כמו כמה מאורעות שאירעו במשך הדורות שאירע קלקול ב-ט' באב ותיקונו היה ב-ט"ו באב כגון הרוגי ביתר ומתי המדבר.
בגמרא בתענית מובאת המימרא של רבי מנשה, על כך שהחל מתאריך ט"ו באב ראוי להוסיף על תלמודו בלילות, כי הימים מתחילים להתקצר והלילות מתארכים ["דמוסיף יוסיף ודלא מוסיף יאסף, מאי יאסף אמר רב יוסף תקבריה אמיה"].
יום זה נתקבל כיום שמסוגל לתפילות על זיווגים, דבר זה מבוסס על כך שבזמן ביהמ"ק היו יוצאות בנות ישראל הרווקות לכרמים, לבושות בשמלות לבנות והיו מחוללות (רוקדות ומזמרות) כדי שבחורי ישראל הרוצים לישא יתנו את עיניהם בהם וישאום.
בזמן בית המקדש היה נקרא יום זה 'יום שבירת המגל' ע"ש שביום זה היו פוסקים לחטוב את העצים למזבח העולה (תענית לא.).
מדוע נקרא 'יום טוב'
בגמרא בתענית (ל ע"ב) מובא כמה הסברים מאמוראים, על מאורעות שאירעו ביום זה שלכך קראתו המשנה יום טוב.
רב יהודה בשם שמואל אמר שזהו יום שבו הותרו שבטים לבא זה בזה, שעד ליום זה נאסר על בת שבט אחד להינשא לבן שבט אחר, כדי לבסס את הנחלה של כל שבט ושבט בארץ ישראל. וביום זה עמדו חכמים ודרשו שהאיסור נוהג רק בבני הדור הראשון לביאתם לארץ וכל מי שהינו דור שני יוכל להינשא ודרשו זאת מהמילה "זה" שבאה למעט (ע"פ רש"י וליקוטי רש"י במקום).
רב יוסף בשם רב נחמן אמר שזהו יום שבו הותר שבט בנימין לבא בקהל, שלאחר המעשה של פילגש בגבעה נשבעו ישראל שלא ינשאו עם בני שבט בנימין (שמואל כא) וביום זה עמדו והתירו כי נוסח השבועה היה רק על בני אותו דור כפי שכתוב בנוסח השבועה "איש ממנו לא יתן את בתו וגו' " (שם).
רבה בר בר חנה בשם ר' יוחנן אמר שזהו יום שכלו בו מתי מדבר שבכל שנה שהיו בני ישראל במדבר היה יוצא כרוז שבערב תשעה באב יחפרו את קבריהם וילונו בתוכם ומי שנגזר עליו למות היה מת ולמחרת תשעה באב היה יוצא כרוז שהחיים יבדלו ויצאו ובשנת הארבעים היו בקבריהם ולא היו מתים לישראל ועד לט"ו לחודש שבו מתמעטת הלבנה היו חוששים שאולי טעו בחשבון החודש כיון שנתמעטה הלבנה ידעו שתשעה באב כבר חלף ותמו להם ארבעים שנה של אותה גזירה וקבעוהו ליו"ט (ע"פ רשי ויעויין רשב"ם ב"ב קכא.).
עולא אמר שזהו יום שביטל בו הושע בן אלה פרוסדיות – שומרי הגבול, שהושיב ירבעם בן נבט על הדרכים כדי שלא יעלו ישראל ברגל לבית המקדש שהיה בנחלת יהודה.
מבואר ברש"י שהושע בן אלה גם הוא היה מלך רשע, אלא שלא היה רשע כשאר מלכי ישראל שקדמו לו, שהם הותירו את האיסור לעלות לרגל, משא"כ הושע בן אלה אמר 'לאיזה שירצו יעלו'.
רב מתנה אמר שזהו יום שנתנו הרוגי ביתר לקבורה לאחר שנמסרו להריגה ע"י שמונים אלף קרני מלחמה (גיטין נז.)
והוסיף רב מתנה שבאותו יום תיקנו לומר ברכת 'הטוב והמטיב' בברכת המזון, 'הטוב' על כך שהמתים לא הסריחו 'והמטיב' על כך שנתנו לקבורה.
רבה ורב יוסף אמרו שזהו יום שפסקו לכרות עצים למערכה, כי מאותו יום תשש כוחה של החמה והעצים לא היו מתייבשים והיו חוששים שימצא בעצים תולעים ויהיו פסולים למזבח.